Em 1985 havia duas mulheres mais fotografadas no planeta: Madonna e princesa Diana. As duas eram capas de todas as revistas e, em tempos pré-digital, todos jornais também. Furiosamente perseguidas por paparazzi, as duas só vieram a se conhecer pessoalmente anos depois.
Em 1985, Like a Virgin era um dos álbuns mais vendidos, com Madonna estrelando seu primeiro filme (Procura-se Susan Desesperadamente) e a canção Crazy for You como a mais tocada no ano. Recém-casada com Sean Penn, ela também estava em turnê pelos Estados Unidos com a Virgin Tour. No mesmo ano, os americanos contaram com a primeira visita de Diana ao país, acompanhando o marido, príncipe Charles e sendo recebida na Casa Branca, onde dançou com John Travolta.

Madonna chegou a entrar para a lista de convidados do jantar, mas se recusou a dar garantias de que não vestiria algo escandaloso. Assim foi cortada do jantar.
A Dianamania era a única que “ameaçava” a Madonnamania, e ambas mulheres se admiravam mutuamente. Portanto, foi quase óbvio que, ao se apresentar pela primeira vez no Saturday Night Live, que Madonna fizesse homenagens à Marilyn Monroe e… Diana. Naquele 9 de novembro de 1985, a cantora não foi a atração musical (a honra foi para Simple Minds), mas apenas atriz.
No quadro que reconta o encontro de Diana e Charles com o presidente americano, Ronald Reagan e sua mulher, Nancy. Já começa provocando o óbvio, que todos só queriam ouvir Diana, ignorando Charles e que qualquer coisa que ela dissesse, mesmo sem sentido, todos adoravam. As horas passam e a princesa, bêbada, desabafa que não gosta quando Charles a trata como objeto, não uma pessoa. Encerra com o casal Real falando em ter um novo bebê, algo que de fato aconteceria no ano seguinte com o nascimento de Harry. No entanto, Diana – para provocar Charles – diz que espera que seja uma menina, ao que ele reage mal. Na verdade, segundo a princesa, Charles queria uma menina e teria ficado desapontado em ter outro menino. O quadro, roteirizado por Al Franken, traz Jon Lovitz como Charles, mas não chegou a fazer sucesso. Na verdade, é quase constrangedor.

Madonna e Diana se encontraram uma única vez, em 1995, durante um jantar de Sarah Ferguson. As duas conversaram uns 10 minutos sobre a pressão da fama. “Eu disse a ela que me simpatizava com a posição dela e brinquei que ela era a única pessoa que parecia chamar mais atenção do que eu”, Madonna lembrou anos depois. “E ela brincou que eu lidava melhor com a imprensa do que ela. Concordamos em nos ver novamente, mas nunca conseguimos”. A cantora também achou que Diana era muito isolada, sem o apoio de amigos como Madonna tinha. “Eu agradeço a Deus por ter amigos e não uma monarquia que me me aprisionaria”, ela refletiu na época.
Relembre Madonna como Lady Di aqui:
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